Comment la vitamine K est-elle produite ?

La vitamine K, au même titre que les vitamines A, D et E, est de nature liposoluble. La vitamine K1 est la principale vitamine K en cosmétique. Elle se trouve dans les feuilles vertes des légumes. En effet, dans la nature, la vitamine K1 est synthétisée par les plantes lors de la photosynthèse. Cependant, les concentrations obtenues des plantes sont trop basses pour pouvoir utiliser cette méthode à grande échelle, et la sécurité (absence d'impuretés) des produits ne serait pas assez contrôlée. Afin de pouvoir l'intégrer dans des formulations cosmétiques et de profiter pleinement de ses bienfaits, elle doit pouvoir être produite industriellement, et actuellement, la vitamine K1 est produite de manière synthétique. Voici les étapes majeures.

• Sélection des précurseurs. La synthèse de la vitamine K1 commence généralement avec des composés chimiques de base qui servent de précurseurs. Ils peuvent inclure des dérivés de naphtoquinone et d'autres composés organiques. Le principal utilisé est le ménadione (vitamine K3), elle-même synthétisée par l'oxydation du 2-méthylnaphtalène. C'est donc un précurseur synthétique de la vitamine K1.

• Condensation. Les précurseurs sont soumis à des réactions de condensation, où plusieurs fragments moléculaires sont combinés pour former une structure plus complexe. Tout d'abord, pour éviter des réactions indésirables pendant l'étape de condensation, la ménadione est réduite en ménadiol. La condensation se fait entre un monoester de ménadiol et de l'isophytol, un intermédiaire connu dans la réaction de synthèse de la vitamine K. Cette réaction est catalysée par la chaleur et un acide, généralement l'étherate de trifluorure de bore.

• Saponification. Dans la synthèse de la vitamine K1, la saponification est utilisée pour enlever les groupes protecteurs ajoutés aux précurseurs chimiques, à travers l'utilisation d'une base forte. Cette réaction chimique rompt les liaisons protectrices, exposant ainsi les groupes fonctionnels nécessaires pour les étapes ultérieures de la synthèse de la vitamine K1.

• Oxydation. Le produit de la saponification sera oxydé avec un catalyseur, tel que l'oxyde d'argent ou à l'air, pour former les liaisons chimiques nécessaires à l'obtention de la structure finale de la vitamine K1.

• Purification. Enfin, le produit de la réaction est purifié par différentes méthodes, telles que la cristallisation, afin d'éliminer les composés indésirables et obtenir une version pure de la vitamine K1.

Le procédé commercial de synthèse chimique de la vitamine K1 est resté pratiquement inchangé depuis sa publication en 1939. Ceci est principalement dû au faible coût et à la disponibilité immédiate des matières premières.

Par contre, ce procédé présente également un inconvénient notable. Les catalyses et les solvants utilisés sont dangereux pour l'Homme et l'environnement.

Il faut savoir que la vitamine K1 a depuis peu été interdite d'utilisation en cosmétique en Europe. Selon la Directive 2009/6/CE de la Commission Européenne du 4 février 2009 et après consultation du Comité Scientifique des Produits de Consommation (CSPC), il a été décidé que l'utilisation pure de phytonadione (vitamine K1) en cosmétique n'est pas sûre en raison des risques d'allergie cutanée, de photo-instabilité et de sensibilisation à la vitamine K.

Pour cette raison, les industriels des cosmétiques utilisent aujourd'hui la version oxydée de la vitamine K1, la vitamine K1 oxyde. Elle serait moins irritante et plus stable face à la lumière. Elle est produite en ajoutant une étape d'oxydation, pouvant être réalisée à différents stades du processus de synthèse de la vitamine K1. Par exemple, elle peut être effectuée après l'étape de condensation des précurseurs pour former le noyau naphtoquinone, ou après l'hydrogénation pour saturer les liaisons insaturées, ou même à la toute fin du processus, après la purification du produit final.